WowKeren - 2015 menjadi awal mula kesuksesan dan popularitas Jessi di mana saat itu ia berpartisipasi dalam season pertama "Unpretty Rapstar", spin-off dari ajang "Show Me the Money". Setelah penampilannya di acara tersebut, Jessi tampil dalam single Park Jin Young yang berjudul "Who's Your Mama?" pada April 2015. Lagu ini menduduki puncak di sembilan tangga lagu utama di Korea segera setelah dirilis.

Kontrak Jessi dengan YMC Entertainment berakhir pada Oktober 2018, dan pada Januari 2019, ia menandatangani kontrak dengan label PSY, P Nation. Single pertamanya di bawah P Nation, "Who Dat B," dirilis pada 23 September 2019. Lagu ini menempati posisi ke-8 di chart World Digital Songs Sales dan ke-68 di Billboard Korea K-Pop Hot 100.Dia merilis single rap lainnya, "Drip" yang menampilkan Jay Park pada 2 November. Kolaborasi ini mencapai nomor 16 di chart World Songs.