"The Loneliest Guy" adalah sebuah lagu yang ditulis dan dibawakan oleh legenda musik David Bowie. Lagu ini mengeksplorasi tema kesepian dan keterasingan, namun dengan sentuhan pesimisme ironis. Liriknya menggambarkan jalanan yang basah dan sepi, bangunan tua yang dipenuhi gulma, dan pecahan kaca yang berserakan. Meskipun gambaran suram ini, Bowie menyatakan dirinya sebagai "the luckiest guy," membalikkan ekspektasi dan menyarankan bahwa bahkan di tengah kesendirian yang mendalam, selalu ada secercah harapan.