WowKeren - "That Awkward Moment" bercerita tentang 3 orang sahabat yang menjalani hidup di New York. Jason (Zac Efron), Daniel (Miles Teller) dan Mikey (Michael B. Jordan) tinggal dalam 1 apartemen kecil. Suatu ketika, ketiganya sepakat untuk tidak menjalin hubungan serius atau berpacaran dengan wanita demi persahabatan mereka. Namun ternyata, mereka bertiga menjalani hubungan dengan wanita tanpa mempunyai ikatan.

Jason, pria yang bekerja di sebuah perusahaan yang mendesain cover buku ini, akhirnya bertemu dengan Ellie (Imogen Poots). Mereka pun kemudian menjadi dekat. Daniel yang bertempat kerja seperti Jason juga sedang dekat dengan sahabat Chelsea (Mackenzie Davis). Tak hanya itu, Mikey yang bekerja di ruang emergensi di rumah sakit ternyata sedang berusaha membangkit pernikahannya dengan mantan istrinya, Vera (Jessica Lucas).

Ketiganya bahkan sudah melakukan hubungan intim dengan pasangan mereka namun mereka masih memegang prinsip mereka untuk tetap berstatus single. Padahal, ketiga wanita ini menganggap hubungan mereka secara serius. Hubungan tersebut pun tidak berjalan secara lancar seperti yang mereka harapkan.

Dimulai dari ayah Ellie yang meninggal dunia dan Ellie meminta Jason untuk hadir di acara pemakaman ayahnya. Saat itulah Jason merasa bimbang karena jika dia datang ke pemakaman tersebut maka secara tidak langsung hubungan Jason dan Ellie menjadi resmi, sedangkan Jason tidak mau karena memegang prinsipnya. Dan akhirnya Jason memilih untuk tidak datang ke pemakaman.

Pada waktu yang bersamaan, Mikey dan Vera yang sedang merayakan Thanksgiving, berdebat soal keseriusan Mikey dalam hubungan mereka karena Mikey tidak mau memiliki anak. Di tengah kegalauan mereka berdua yang kemudian datang ke pesta Thanksgiving di keluarga Chelse, mereka memergoki Daniel dan Chelsea sedang bermesraan. Hal itu membuat mereka berdebat dan berujung berkelahian.

Dapatkah ketiganya memperbaiki persahabatan mereka? Dan apakah ketiganya akan menjalin hubungan serius dengan wanita yang sudah dekat dengan mereka?