Cyrus

John (John C. Reilly) masih berstatus single setelah tujuh tahun bercerai dari istrinya. John didesak Jamie (Catherine Keener) dan tunangannya, Tim (Matt Walsh), untuk menghadiri sebuah pesta.

Di pesta itu, John bertemu dengan Molly (Marisa Tomei) dan dengan cepat keduanya saling jatuh cinta. Akan tetapi, hubungan mereka tak selamanya berjalan mulus. Terusik dengan sikap Molly yang aneh membuat John mengikuti sang kekasih pulang ke rumah. Disana ia mengetahui adanya pria lain dalam hidup Molly, yakni putra satu-satunya yang bernama Cyrus (Jonah Hill).

Cyrus adalah sahabat terdekat ibunya dan mereka menjalin hubungan yang tidak biasa. Cyrus akan mengambil langkah apapun hanya untuk melindungi Molly dan tentu saja, pria berusia 21 tahun ini tidak siap untuk berbagi ibunya dengan pria lain, terutama John. Kini John terjebak dalam 'pertarungan' untuk memenangkan wanita pujaan dimana pada akhirnya hanya akan ada satu pria yang berhak bersama Molly.