Ahn Jae Wook mulai mendalami seni peran saat ia kuliah di Seoul Institute of the Arts jurusan teater. Kecintaannya pada dunia seni peran disalurkan dengan mengikuti berbagai pertunjukan teater di kampusnya. Ia pernah tampil sebanyak lebih dari 20 kali saat kuliah.
Setelah lulus, Jae Wook langsung melamar sebagai talent di stasiun TV. Ia debut dalam serial TV berjudul "Song of a Blind Bird" (1994) disusul "Hotel" (1995) dan "Their Embrace" (1996).
Karirnya melejit saat membintangi sebuah drama, "Star in My Heart" (1997). Drama yang bercerita tentang cinta segitiga antara Ahn Jae Wook, Choi Jin Sil dan Cha In Pyo ini sukses meraih rating tinggi hingga 49 persen. Ahn bahkan juga mengawali munculnya Korean Wave. Namanya dikenal hampir di seluruh China, Jepang dan negara Asia Tenggara lainnya.
Berkat perannya di "Star In My Heart" yang digambarkan sebagai penyanyi sekaligus pencipta lagu, akhirnya ia berkesempatan untuk menjajal dunia tarik suara. Album debutnya yang berjudul "Forever" (1997) sukses terjual hingga 700 ribu copy. Sepanjang karirnya ia telah merilis 15 album dan berhasil meraih penghargaan Best New Singer di KBS Music Awards 1997.
Ahn juga mulai merambah ke dunia layar lebar dengan menjadi aktor utama dalam beberapa film seperti "Rub Love" (1998), "Tie Yellow Ribbon" (1998) dan "First Kiss" (1998). Selain itu ia bermain dalam drama proyek Jepang-Korea berjudul "Triangle" (2009).
Memasuki usianya yang ke-40, Ahn lebih memilih untuk bekerja di balik layar saja. Ia bermain dalam sejumlah drama musikal seperti "Jack The Ripper" (2010-2012) dan "Rudolf" (2012-2013).