Film "The Imaginarium of Doctor Parnassus" yang digarap oleh sutradara Terry Gilliam ini menceritakan tentang Dr Parnassus (Christopher Plummer) dan acara pertunjukan kelilingnya yang luar biasa, "Imaginarium". Dalam pertunjukan tersebut, para penonton memiliki kesempatan untuk memilih antara cahaya dan kebahagiaan ataukah kegelapan dan kemurungan.
Dibalik pertunjukan tersebut, Dr Parnassus yang mendapat kekuatan untuk mengarahkan imajinasi seseorang memiliki sebuah rahasia kelam. Ribuan tahun yang lalu, ia membuat taruhan dengan iblis bernama Mr. Nick (Tom Waits). Dalam pertaruhan tersebut, Dokter Parnassus memenangkan keabadian.
Akan tetapi, ketika ia bertemu dengan cinta sejatinya, Dr Parnassus kembali menawarkan sebuah perjanjian dengan Nick. Ia ingin menukarkan keabadiannya dengan masa muda. Nick menyetujui perjanjian tersebut dengan satu syarat jika nanti putrinya berusia enam belas tahun, maka ia akan menjadi milik Nick.
Waktu pun berlalu dan putrinya Valentina (Lily Cole) hampir menginjak usia 16 tahun. Dr Parnassus yang merasa putus asa berusaha menyelamatkan putrinya dari cengkeraman Nick lalu mengajukan pembaharuan taruhan. Dalam taruhan tersebut disebutkan bahwa siapa saja yang terlebih dahulu mampu membujuk jiwa pertama dari lima jiwa akan mendapatkan Valentina.
Dengan menghadapi serangkaian makhluk-makhluk buas, lucu dan pemaksa dalam perjalanannya, Dokter Parnassus lalu membuat sayembara. Ia akan menikahkan putrinya dengan lelaki yang membantunya memenangkan pertaruhan. Dokter Parnassus harus berjuang menghadapi rintangan aneh dan mengambil kesempatan memperbaiki kesalahan yang diperbuatnya di masa lampau.