Setelah kehilangan pacarnya, Ashley (Amber Tamblyn) memutuskan untuk mendapatkannya kembali dengan pergi ke tempat liburan sekolah terkenal di South Padre Island. Tidak dapat menemani putrinya, Senator Hartmann (Jane Lynch) mengutus salah seorang bawahannya, Becky (Parker Posey), untuk menggantikannya pergi bersama Ashley.
Ashley dan Becky tidak hanya pergi berdua saja, dua orang teman Becky, Judi (Rachel Dratch) dan Gayle (Amy Poehler) yang sama-sama berumur 30 tahunan ikut serta. Becky, Judi dan Gayle tahu mereka tidak boleh melewatkan kesempatan emas untuk keluar dari kehidupan monotonnya dan berempat mereka mengisi liburan dengan kegiatan ala anak remaja, mulai dari pesta busa, berkencan hingga bergulat di kolam tomat.