WowKeren - Yoon Shi Yoon selalu menunjukkan chemistry yang luar biasa dengan lawan mainnya di drama, dan hal itu kerap memicu rumor kencan. Kendati demikian, dia belum pernah mengkonfirmasi hubungannya dengan artis manapun.

Namun bukan berarti dia tidak pernah berkencan. Dalam beberapa kesempatan, Yoon Shi Yoon pernah bercerita tentang kehidupan romantisnya di masa lalu. Dia adalah tipikal pria romantis yang akan melakukan apapun untuk membuat kekasihnya bahagia.

"Aku pernah punya pengalaman untuk menyiapkan kejutan untuk pacarku. Saat itu pacarku bilang kalau ia pengin melihat bunga sakura (di taman). Jadi aku keluar larut malam dan mengumpulkan cukup banyak kelopak bunga sakura sampai penuh satu tas," ujar Yoon Shi Yoon di program "Dating DNA Laboratory X", 2019 lalu.

Dia melanjutkan, "Aku mengisi bak mandi dengan air dan menjatuhkan kelopak bunga yang telah kukumpulkan. Ketika dia melihatnya, dia sangat senang. Masalahnya adalah, setelah kejutan itu aku menguras air dan kelopak bunga menyumbat di pipa."

Yoon Shi Yoon juga pernah menunjukkan sisi romantisnya saat tampil di "Happy Together" beberapa tahun lalu. Dia pernah pergi jauh-jauh dari Seoul ke Busan hanya untuk membelikan pacarnya makanan. Selain itu, Yoon Shi Yoon juga pernah meminta temannya yang ada di Jepang untuk membelikan kue yang diinginkan pacarnya.